80-е годы
Оценив техничность и обаяние молодого актера, режиссеры стали охотно приглашать его сниматься. В фильмах 1980-х годов Меньшиков исполнял разножанровые роли, становясь то романтическим героем «плаща и шпаги» (барон де Сигоньяк, «Капитан Фракасс», 1984), то рассеянным светским волокитой (Володя, «Володя большой и Володя маленький», 1985), то морским офицером (Артеньев, «Моонзунд», 1987).
Удачно складывалась и театральная карьера артиста. Одна из самых заметных ролей сыгранных им в театре Советской Армии - Ганечка в «Идиоте» по роману Ф.М. Достоевского.
В 1985 году Меньшиков покинул театр Советской Армии. Некоторое время он работал в Московском театре имени Ермоловой и в театре имени Моссовета. Очень интересной работой стала роль Калигулы в одноименном спектакле режиссера П. Н. Фоменко, поставленном в театре Моссовета. Его персонаж не просто жестокий тиран, но интеллектуально изощренный, рефлексирующий мечтатель, стал театральной легендой. Прославился и спектакль «Нижинский» (в постановке О. Е. Меньшикова и А. Е. Феклистова), где актер сыграл главную роль.
90-е годы
С начала 1990-х годов Меньшиков стал работать в различных театральных антрепризах. И здесь у него было немало удач. Так за роль Есенина в спектакле «Когда она танцевала» (Лондон, 1992) Меньшиков получил премию Лоуренса Оливье Британской академии искусств.
А вот в кино актер стал сниматься реже, тщательно отбирая роли и режиссеров. Но зато каждая из его работ становилась настоящим событием. Он практически в одиночку вытянул рядовой триллер «Дюба-дюба» (1992, режиссер Александр Хван), сыграв Андрея Плетнева. Эльга Лындина: «Меньшиков решительным собственным усилием направил картину именно по такому руслу, что позволяло ему максимально полно соединить себя с героем. К счастью, у режиссера недостало сил противостоять актеру, хотя такие попытки он делал на первых порах. Однажды сказал мне, что готов заменить Меньшикова другим исполнителем, потому что Олег существует суверенно, не внимая указаниям Хвана. Позже сообщил, что объяснился с Меньшиковым - и тот якобы принял его, режиссера, позицию, обещав внимать ей и ее реализовать в работе. Но, судя по результату, Меньшиков по-прежнему играл так, как, ему казалось, должен жить его Андрей Плетнев». Именно благодаря мастерству Меньшикова фильм некоторое время, года три-четыре, имел успех. Потом, правда, эта картина забылась.
Спустя два года Меньшиков сыграл одну из самых сильных своих ролей - Митю в картине Никиты Михалкова «Утомленные солнцем». В его игре сочеталось высокое лицедейство и изощренный психологизм. Он создал невероятно сложный образ - человека упоенного и опустошенного местью. Именно после этой работы, отмеченной Государственной премией РФ, о Меньшикове заговорили как о выдающемся актере современности.
Целый букет наград Меньшиков собрал после выхода военной драмы Сергея Бодрова-старшего «Кавказский пленник» (1996), где актер виртуозно сыграл плененного прапорщика Ларина. Меньшиков создал образ обаятельного и в то же время порой отталкивающего контрактника, бывалого воина, волевого, мужественного, до тонкостей освоившего профессию. В его работе и трагическое понимание своей загубленной жизни, и драма оскорбленного детства, прошедшего в детском доме, и нежность и доброта к неумехе-увальню Ивану Жилину (Сергей Бодров-младший), в первом же походе не сделавшему ни выстрела и оказавшемуся в плену.
В 1998 году Меньшиков вновь снялся у Никиты Михалкова. В фильме «Сибирский цирюльник» он исполнил главную роль юнкера Андрея Толстого. Исполнил, как всегда, на высочайшем профессионализме. Журналистка Юлия Дмитриева рассказывает об одной сцене, особенно поразившей ее: «Играли только его глаза. А смысл заключался в следующем: актер должен был в глухой тайге, услышав шум машины, которая валит лес, побежав в импульсивном порыве на этот шум, внезапно остановиться, ибо понял - он не хочет возвращаться в цивилизацию. По своему накалу, по силе чувств, сцена просто потрясающая».
Роли нового века
Романы Ильфа и Петрова «12 стульев» и «Золотой теленок» всегда привлекали режиссеров. И вот очередная экранизация «Золотого теленка» предпринимается Ульяной Шилкиной. На роль Великого комбинатора приглашается Олег Меньшиков.
О своей новой работе Олег Меньшиков рассказывает: «Остап Бендер - один из самых ярких и неоднозначных типажей в отечественной литературе XX века. Об этом свидетельствует хотя бы то, насколько разные артисты воплощали его образ на экране. Роль Остапа Бендера - это не просто возможность воскресить в памяти зрителя текст романа Ильфа и Петрова, который, я уверен, так же остроумен и актуален сегодня, как и полвека назад, но и профессиональный вызов. Очевидно, что нынешний Бендер не может быть точно таким же, как и первый Остап российского кино, блистательно сыгранный Сергеем Юрским. Существует мнение, что телевизионный формат не достаточно хорош для серьезного актера театра и кино, но я так не думаю. Ведь все зависит от материала. <…> Я давно не снимался для телевидения, поэтому мне будет интересно. В этом смысле Остап Бендер близок мне как минимум одним качеством – авантюризмом».
Еще одной интересной работой обещает стать роль Юрия Живаго в картине Александра Прошкина «Доктор Живаго» по одноименному роману Бориса Пастернака.